| 13. Spieltag | 14.11.1998 | West Ham United | - | Leicester City | 3:2 | ||||
| 14. Spieltag | 21.11.1998 | Leicester City | - | Chelsea FC | 2:4 | ||||
| 15. Spieltag | 28.11.1998 | Coventry City | - | Leicester City | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 12.12.1998 | Leicester City | - | Nottingham Forest | 3:1 | ||||
| 18. Spieltag | 19.12.1998 | Newcastle United | - | Leicester City | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 16.01.1999 | Leicester City | - | Manchester United | 2:6 | ||||
| 23. Spieltag | 30.01.1999 | Middlesbrough FC | - | Leicester City | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 20.02.1999 | Arsenal FC | - | Leicester City | 5:0 | ||||
| 35. Spieltag | 24.04.1999 | Leicester City | - | Coventry City | 1:0 |
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