| 29. Spieltag | 01.02.1969 | Southampton FC | - | Chelsea FC | 5:0 | ||||
| 30. Spieltag | 15.02.1969 | Leeds United | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 31. Spieltag | 22.02.1969 | Chelsea FC | - | Sunderland AFC | 5:1 | ||||
| 26. Spieltag | 05.03.1969 | Chelsea FC | - | Stoke City | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 08.03.1969 | West Bromwich Albion | - | Chelsea FC | 0:3 | ||||
| 32. Spieltag | 10.03.1969 | Chelsea FC | - | Coventry City | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 15.03.1969 | Chelsea FC | - | Manchester United | 3:2 | ||||
| 35. Spieltag | 22.03.1969 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 36. Spieltag | 29.03.1969 | Everton FC | - | Chelsea FC | 1:2 | ||||
| 38. Spieltag | 04.04.1969 | Chelsea FC | - | Newcastle United | 1:1 | ||||
| 37. Spieltag | 05.04.1969 | Chelsea FC | - | Burnley FC | 2:3 | ||||
| 39. Spieltag | 08.04.1969 | Nottingham Forest | - | Chelsea FC | 1:2 | ||||
| 40. Spieltag | 12.04.1969 | West Ham United | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 41. Spieltag | 14.04.1969 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 2:1 | ||||
| 42. Spieltag | 19.04.1969 | Chelsea FC | - | Queens Park Rangers | 2:1 |
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