| 16. Spieltag | 02.11.2021 | Luton Town | - | Middlesbrough FC | 3:1 | ||||
| 17. Spieltag | 06.11.2021 | West Bromwich Albion | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 20.11.2021 | Middlesbrough FC | - | Millwall FC | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 23.11.2021 | Middlesbrough FC | - | Preston North End | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 27.11.2021 | Huddersfield Town | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 04.12.2021 | Middlesbrough FC | - | Swansea City | 1:0 | ||||
| 42. Spieltag | 15.04.2022 | AFC Bournemouth | - | Middlesbrough FC | 0:0 | ||||
| 43. Spieltag | 18.04.2022 | Middlesbrough FC | - | Huddersfield Town | 0:2 | ||||
| 44. Spieltag | 23.04.2022 | Swansea City | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 39. Spieltag | 27.04.2022 | Middlesbrough FC | - | Cardiff City | 2:0 | ||||
| 45. Spieltag | 30.04.2022 | Middlesbrough FC | - | Stoke City | 3:1 | ||||
| 46. Spieltag | 07.05.2022 | Preston North End | - | Middlesbrough FC | 4:1 |  |
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