1. Spieltag 15.08.1998 Coventry City - Chelsea FC 2:1
2. Spieltag 22.08.1998 Chelsea FC - Newcastle United 1:1
4. Spieltag 09.09.1998 Chelsea FC - Arsenal FC 0:0
5. Spieltag 12.09.1998 Chelsea FC - Nottingham Forest 2:1
6. Spieltag 21.09.1998 Blackburn Rovers - Chelsea FC 3:4
7. Spieltag 26.09.1998 Chelsea FC - Middlesbrough FC 2:0
8. Spieltag 04.10.1998 Liverpool FC - Chelsea FC 1:1
9. Spieltag 17.10.1998 Chelsea FC - Charlton Athletic 2:1
10. Spieltag 25.10.1998 Leeds United - Chelsea FC 0:0
12. Spieltag 08.11.1998 West Ham United - Chelsea FC 1:1
13. Spieltag 14.11.1998 Chelsea FC - Wimbledon FC 3:0
14. Spieltag 21.11.1998 Leicester City - Chelsea FC 2:4
15. Spieltag 28.11.1998 Chelsea FC - Sheffield Wednesday 1:1 gelbe Karte
16. Spieltag 05.12.1998 Everton FC - Chelsea FC 0:0
11. Spieltag 09.12.1998 Chelsea FC - Aston Villa 2:1
20. Spieltag 29.12.1998 Chelsea FC - Manchester United 0:0
21. Spieltag 09.01.1999 Newcastle United - Chelsea FC 0:1 gelbe Karte
23. Spieltag 31.01.1999 Arsenal FC - Chelsea FC 1:0
24. Spieltag 06.02.1999 Chelsea FC - Southampton FC 1:0
25. Spieltag 17.02.1999 Chelsea FC - Blackburn Rovers 1:1
26. Spieltag 20.02.1999 Nottingham Forest - Chelsea FC 1:3
27. Spieltag 27.02.1999 Chelsea FC - Liverpool FC 2:1
29. Spieltag 13.03.1999 Chelsea FC - West Ham United 0:1
30. Spieltag 21.03.1999 Aston Villa - Chelsea FC 0:3 gelbe Karte
31. Spieltag 03.04.1999 Charlton Athletic - Chelsea FC 0:1
28. Spieltag 14.04.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:0 gelbe Karte
34. Spieltag 18.04.1999 Chelsea FC - Leicester City 2:2
35. Spieltag 25.04.1999 Sheffield Wednesday - Chelsea FC 0:0
36. Spieltag 01.05.1999 Chelsea FC - Everton FC 3:1
32. Spieltag 05.05.1999 Chelsea FC - Leeds United 1:0
37. Spieltag 10.05.1999 Tottenham Hotspur - Chelsea FC 2:2 gelbe Karte