| 2. Spieltag | 06.10.1968 | Hellas Verona | - | AC Milan | 1:3 | ||||
| 3. Spieltag | 13.10.1968 | AC Milan | - | Pisa SC | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 24.11.1968 | Bologna FC | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 23.03.1969 | AC Milan | - | Bologna FC | 4:0 | ||||
| 28. Spieltag | 04.05.1969 | AC Milan | - | AS Varese 1910 | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 11.05.1969 | AC Milan | - | SSC Napoli | 0:0 | ||||
| 30. Spieltag | 18.05.1969 | SSC Palermo | - | AC Milan | 0:0 |
Italien