2. Spieltag | 14.09.1938 | Liverpool FC | - | Middlesbrough FC | 3:1 | ||||
16. Spieltag | 26.11.1938 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 1:1 | ||||
24. Spieltag | 14.01.1939 | Chelsea FC | - | Middlesbrough FC | 4:2 | ||||
25. Spieltag | 25.01.1939 | Middlesbrough FC | - | Preston North End | 2:2 | ||||
26. Spieltag | 28.01.1939 | Charlton Athletic | - | Middlesbrough FC | 3:0 | ||||
40. Spieltag | 22.04.1939 | Middlesbrough FC | - | Derby County | 2:0 |