1. Spieltag | 30.08.2008 | Pisa Calcio | - | US Grosseto FC | 1:2 | ||||
2. Spieltag | 07.09.2008 | US Grosseto FC | - | Piacenza Calcio | 3:0 | ||||
3. Spieltag | 13.09.2008 | Sassuolo Calcio | - | US Grosseto FC | 4:0 | ||||
5. Spieltag | 23.09.2008 | US Avellino | - | US Grosseto FC | 2:2 | ||||
6. Spieltag | 27.09.2008 | AS Livorno | - | US Grosseto FC | 0:0 | ||||
7. Spieltag | 04.10.2008 | US Grosseto FC | - | UC AlbinoLeffe | 2:2 | ||||
8. Spieltag | 12.10.2008 | Ascoli Calcio | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
9. Spieltag | 18.10.2008 | US Grosseto FC | - | US Salernitana 1919 | 6:2 | ||||
10. Spieltag | 25.10.2008 | AS Bari | - | US Grosseto FC | 3:1 | ||||
11. Spieltag | 28.10.2008 | US Grosseto FC | - | Treviso FBC | 4:1 | ||||
12. Spieltag | 01.11.2008 | AC Mantova | - | US Grosseto FC | 2:1 | ||||
13. Spieltag | 08.11.2008 | US Grosseto FC | - | Modena FC | 2:1 | ||||
14. Spieltag | 17.11.2008 | Empoli FC | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
15. Spieltag | 22.11.2008 | US Grosseto FC | - | US Triestina | 1:0 | ||||
16. Spieltag | 29.11.2008 | Vicenza Calcio | - | US Grosseto FC | 5:0 |