| 10. Spieltag | 24.10.2009 | Chelsea FC | - | Blackburn Rovers | 5:0 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.2009 | Bolton Wanderers | - | Chelsea FC | 0:4 |  |
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| 14. Spieltag | 29.11.2009 | Arsenal FC | - | Chelsea FC | 0:3 | ||||
| 20. Spieltag | 28.12.2009 | Chelsea FC | - | Fulham FC | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 20.02.2010 | Wolverhampton Wanderers | - | Chelsea FC | 0:2 | ||||
| 30. Spieltag | 13.03.2010 | Chelsea FC | - | West Ham United | 4:1 | ||||
| 31. Spieltag | 21.03.2010 | Blackburn Rovers | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 24.03.2010 | Portsmouth FC | - | Chelsea FC | 0:5 | ||||
| 32. Spieltag | 27.03.2010 | Chelsea FC | - | Aston Villa | 7:1 | |
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| 34. Spieltag | 13.04.2010 | Chelsea FC | - | Bolton Wanderers | 1:0 | ||||
| 35. Spieltag | 17.04.2010 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 36. Spieltag | 25.04.2010 | Chelsea FC | - | Stoke City | 7:0 |
Portugal