| 22. Spieltag | 03.12.1999 | Wolverhampton Wanderers | - | Manchester City | 4:1 | ||||
| 18. Spieltag | 08.12.1999 | Manchester City | - | Stockport County | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 18.12.1999 | Manchester City | - | Swindon Town | 3:0 |  |
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| 26. Spieltag | 03.01.2000 | Crewe Alexandra | - | Manchester City | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 22.01.2000 | Sheffield United | - | Manchester City | 1:0 |  |
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| 30. Spieltag | 05.02.2000 | Nottingham Forest | - | Manchester City | 1:3 | |
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| 34. Spieltag | 04.03.2000 | Crystal Palace | - | Manchester City | 1:1 | |
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| 37. Spieltag | 19.03.2000 | Manchester City | - | Charlton Athletic | 1:1 | ||||
| 38. Spieltag | 21.03.2000 | Stockport County | - | Manchester City | 2:2 | ||||
| 39. Spieltag | 25.03.2000 | Manchester City | - | West Bromwich Albion | 2:1 | |
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| 43. Spieltag | 22.04.2000 | Manchester City | - | Tranmere Rovers | 2:0 | ||||
| 44. Spieltag | 24.04.2000 | Portsmouth FC | - | Manchester City | 2:2 | |
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| 45. Spieltag | 28.04.2000 | Manchester City | - | Birmingham City | 1:0 | |
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| 46. Spieltag | 07.05.2000 | Blackburn Rovers | - | Manchester City | 1:4 |
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