| 1. Spieltag | 08.08.1998 | Barnsley FC | - | West Bromwich Albion | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.1998 | Crewe Alexandra | - | Barnsley FC | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.1998 | Barnsley FC | - | Stockport County | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.1998 | Birmingham City | - | Barnsley FC | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.1998 | Barnsley FC | - | Oxford United | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 08.09.1998 | Barnsley FC | - | Norwich City | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 03.10.1998 | Barnsley FC | - | Bolton Wanderers | 2:2 |  |
|||
| 13. Spieltag | 11.10.1998 | Barnsley FC | - | Port Vale FC | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 17.10.1998 | Sheffield United | - | Barnsley FC | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 20.10.1998 | Tranmere Rovers | - | Barnsley FC | 3:0 | ||||
| 32. Spieltag | 20.02.1999 | Barnsley FC | - | Grimsby Town | 0:0 | ||||
| 34. Spieltag | 03.03.1999 | Barnsley FC | - | Bradford City | 0:1 | ||||
| 37. Spieltag | 13.03.1999 | Bury FC | - | Barnsley FC | 0:0 | ||||
| 38. Spieltag | 20.03.1999 | Barnsley FC | - | Wolverhampton Wanderers | 2:3 | ||||
| 35. Spieltag | 23.03.1999 | Barnsley FC | - | Bristol City | 2:0 | ||||
| 39. Spieltag | 28.03.1999 | Portsmouth FC | - | Barnsley FC | 1:3 | ||||
| 43. Spieltag | 16.04.1999 | Barnsley FC | - | Sunderland AFC | 1:3 |
Niederlande