| 1. Spieltag | 10.08.1968 | Ipswich Town | - | Wolverhampton Wanderers | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.08.1968 | Sunderland AFC | - | Ipswich Town | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 20.08.1968 | Ipswich Town | - | Leeds United | 2:3 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.1968 | Ipswich Town | - | Arsenal FC | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 27.08.1968 | Ipswich Town | - | Queens Park Rangers | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 31.08.1968 | Manchester City | - | Ipswich Town | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 07.09.1968 | Sheffield Wednesday | - | Ipswich Town | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 14.09.1968 | Ipswich Town | - | Liverpool FC | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 21.09.1968 | Southampton FC | - | Ipswich Town | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 28.09.1968 | Ipswich Town | - | Stoke City | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 05.10.1968 | Chelsea FC | - | Ipswich Town | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 08.10.1968 | Queens Park Rangers | - | Ipswich Town | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 16.11.1968 | Manchester United | - | Ipswich Town | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 11.01.1969 | Ipswich Town | - | Burnley FC | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 23.04.1969 | West Bromwich Albion | - | Ipswich Town | 2:2 | ||||
| 36. Spieltag | 25.04.1969 | Ipswich Town | - | Sheffield Wednesday | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 03.05.1969 | Ipswich Town | - | Leicester City | 2:1 |
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