| 1. Spieltag | 02.09.1899 | Bury FC | - | Wolverhampton Wanderers | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 09.09.1899 | Wolverhampton Wanderers | - | Nottingham Forest | 2:2 |  |
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| 3. Spieltag | 16.09.1899 | Notts County | - | Wolverhampton Wanderers | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 18.09.1899 | Stoke City | - | Wolverhampton Wanderers | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 23.09.1899 | Wolverhampton Wanderers | - | Glossop North End | 4:0 | ||||
| 7. Spieltag | 14.10.1899 | Sheffield United | - | Wolverhampton Wanderers | 5:2 | ||||
| 9. Spieltag | 28.10.1899 | Newcastle United | - | Wolverhampton Wanderers | 0:1 | |
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| 10. Spieltag | 04.11.1899 | Wolverhampton Wanderers | - | West Bromwich Albion | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 11.11.1899 | Aston Villa | - | Wolverhampton Wanderers | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 13.01.1900 | Wolverhampton Wanderers | - | Notts County | 2:2 | ||||
| 23. Spieltag | 03.02.1900 | Wolverhampton Wanderers | - | Manchester City | 1:1 |
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