Vorrunde
26.08.2008 16:30 NK Moslavina Kutina - NK Istra Tar 7:0
16:30 NK Međimurje - HNK Trogir 3:0
16:30 HNK Suhopolje - NK Križevci 5:4 i.E.
16:30 Hrvatski Dragovoljac - Granicar Tucenik 1:0
27.08.2008 16:30 NK Žminj - NK Gaj Mace 0:2
16:30 NK Croatia Đakovo - NK Polet Buševec 1:3
16:30 NK Bjelovar - NK Zagora Unešić 2:4
16:30 NK Orijent Rijeka - NK Raštane 1:0
16:30 NK Mladost Cernik - NK Slavija Pleternica 2:0
16:30 NK Vukovar 91 - NK Podravina 3:2
16:30 NK Nedelišće - NK Karlovac 1:3
16:30 NK Garić Garešnica - NK Graficar Vodovod 1:4
16:30 NK Mladost Molve - NK Konavljanin Cilipi 3:4 n.V.
16:30 NK Lučko - NK Sračinec 11:1
16:30 NK Vinogradar - NK Oriolik 1:2
03.09.2008 16:30 NK Novalja - Metalac Sisak 0:1
1. Runde
23.09.2008 15:30 NK Orijent Rijeka - Hajduk Split 1:4
15:30 NK Karlovac - NK Istra 1961 7:6 i.E.
15:30 Hrvatski Dragovoljac - NK Međimurje 1:0
24.09.2008 NK Oriolik - Kamen Ingrad n.gesp.
15:30 Metalac Sisak - HNK Rijeka 0:6
15:30 NK Mladost Cernik - NK Varteks 0:1
15:30 NK Zagora Unešić - NK Osijek 2:1
15:30 NK Graficar Vodovod - NK Zagreb 1:3
15:30 HNK Suhopolje - HNK Cibalia 1:2
15:30 NK Lučko - NK Inter Zaprešić 3:5
15:30 NK Moslavina Kutina - HNK Šibenik 2:1
15:30 NK Vukovar 91 - NK Pomorac 0:1
15:30 NK Konavljanin Cilipi - NK Belišce 1:0
15:30 NK Zadar - NK Naftaš HAŠK 3:0
08.10.2008 15:30 NK Gaj Mace - Dinamo Zagreb 1:5
15:30 NK Polet Buševec - Slaven Belupo 0:2
Achtelfinale
29.10.2008 14:00 Hrvatski Dragovoljac - Dinamo Zagreb 0:6
14:00 NK Konavljanin Cilipi - Hajduk Split 0:2
14:00 NK Pomorac - NK Varteks 2:0
14:00 NK Moslavina Kutina - Slaven Belupo 0:2
14:00 NK Zagora Unešić - NK Karlovac 2:1
14:00 NK Oriolik - HNK Cibalia 0:4
17:00 NK Zadar - HNK Rijeka 4:5 i.E.
17:00 NK Inter Zaprešić - NK Zagreb 0:2
Viertelfinale
12.11.2008 14:00 NK Pomorac - HNK Cibalia 1:1
14:00 NK Zagora Unešić - Dinamo Zagreb 1:2
17:00 HNK Rijeka - NK Zagreb 2:2
17:00 Hajduk Split - Slaven Belupo 0:0
26.11.2008 17:00 NK Zagreb - HNK Rijeka 4:2 i.E.
17:00 HNK Cibalia - NK Pomorac 4:2 i.E.
17:00 Slaven Belupo - Hajduk Split 6:7 i.E.
10.12.2008 14:00 Dinamo Zagreb - NK Zagora Unešić 5:1
Halbfinale
04.03.2009 15:30 Hajduk Split - HNK Cibalia 4:1
17:00 NK Zagreb - Dinamo Zagreb 0:2
18.03.2009 17:00 Dinamo Zagreb - NK Zagreb 4:1
17:00 HNK Cibalia - Hajduk Split 0:0
Finale
13.05.2009 20:15 Dinamo Zagreb - Hajduk Split 3:0
28.05.2009 20:00 Hajduk Split - Dinamo Zagreb 3:4 i.E.