2. Spieltag | 18.08.2023 | Middlesbrough FC U23 | - | Everton FC U23 | 2:2 | ||||
3. Spieltag | 25.08.2023 | Middlesbrough FC U23 | - | Wolverhampton Wanderers U23 | 3:2 | ||||
4. Spieltag | 03.09.2023 | Liverpool FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:4 | ||||
5. Spieltag | 25.09.2023 | Leicester City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:3 | ||||
6. Spieltag | 29.09.2023 | Middlesbrough FC U23 | - | Stoke City U23 | 4:1 | ||||
7. Spieltag | 27.10.2023 | West Ham United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 5:0 | ||||
8. Spieltag | 05.11.2023 | Middlesbrough FC U23 | - | Derby County U23 | 1:0 | ||||
12. Spieltag | 26.01.2024 | Middlesbrough FC U23 | - | West Bromwich Albion U23 | 0:1 |