1. Spieltag | 31.07.1999 | Dundee United | - | Dundee FC | 2:1 | ||||
2. Spieltag | 07.08.1999 | Motherwell FC | - | Dundee United | 2:2 | ||||
3. Spieltag | 15.08.1999 | Dundee United | - | Celtic FC | 2:1 | ||||
4. Spieltag | 21.08.1999 | Rangers FC | - | Dundee United | 4:1 | ||||
5. Spieltag | 29.08.1999 | Dundee United | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
6. Spieltag | 11.09.1999 | Dundee United | - | Hibernian FC | 3:1 | ||||
8. Spieltag | 25.09.1999 | Dundee United | - | Heart of Midlothian | 0:2 | ||||
13. Spieltag | 06.11.1999 | Dundee United | - | Aberdeen FC | 3:1 |