1. Spieltag 30.07.1999 Borussia Fulda - 1. FC Schweinfurt 05 0:2
2. Spieltag 06.08.1999 1. FC Schweinfurt 05 - VfR Mannheim 3:2
3. Spieltag 13.08.1999 1. FC Schweinfurt 05 - VfR Aalen 1:2
4. Spieltag 21.08.1999 SV Wehen-Taunusstein - 1. FC Schweinfurt 05 5:1
5. Spieltag 27.08.1999 1. FC Schweinfurt 05 - SV Lohhof 2:0
6. Spieltag 31.08.1999 TSF Ditzingen - 1. FC Schweinfurt 05 0:2
9. Spieltag 18.09.1999 1. FC Schweinfurt 05 - VfB Stuttgart II 2:3
10. Spieltag 26.09.1999 FSV Frankfurt - 1. FC Schweinfurt 05 1:1
11. Spieltag 02.10.1999 1. FC Schweinfurt 05 - Quelle Fürth 1:3 Tor gelbe Karte
12. Spieltag 09.10.1999 SC Pfullendorf - 1. FC Schweinfurt 05 3:1
14. Spieltag 23.10.1999 Wacker Burghausen - 1. FC Schweinfurt 05 2:0
15. Spieltag 30.10.1999 1. FC Schweinfurt 05 - Karlsruher SC II 1:2
16. Spieltag 07.11.1999 TSV 1860 München II - 1. FC Schweinfurt 05 3:0
17. Spieltag 13.11.1999 1. FC Schweinfurt 05 - FC Augsburg 2:0
19. Spieltag 27.11.1999 VfR Mannheim - 1. FC Schweinfurt 05 4:1
20. Spieltag 04.12.1999 VfR Aalen - 1. FC Schweinfurt 05 1:2 gelbe Karte
18. Spieltag 11.12.1999 1. FC Schweinfurt 05 - Borussia Fulda 2:1
22. Spieltag 12.03.2000 SV Lohhof - 1. FC Schweinfurt 05 1:5
23. Spieltag 18.03.2000 1. FC Schweinfurt 05 - TSF Ditzingen 1:2
24. Spieltag 25.03.2000 Bayern München II - 1. FC Schweinfurt 05 2:0
26. Spieltag 09.04.2000 VfB Stuttgart II - 1. FC Schweinfurt 05 1:0 gelbe Karte
28. Spieltag 22.04.2000 Quelle Fürth - 1. FC Schweinfurt 05 1:0
29. Spieltag 29.04.2000 1. FC Schweinfurt 05 - SC Pfullendorf 0:0
30. Spieltag 06.05.2000 SV Darmstadt 98 - 1. FC Schweinfurt 05 3:0