FA Cup   Sp. S U N Tore
  Zu Hause 2 1 0 1 3 : 2
  2 1 0 1 3 : 2
League One   Sp. S U N Tore
  Zu Hause 9 5 1 3 11 : 8
  Auswärts 9 5 2 2 20 : 17
  18 10 3 5 31 : 25
League Two   Sp. S U N Tore
  Zu Hause 1 0 1 0 1 : 1
  Auswärts 1 0 1 0 0 : 0
  2 0 2 0 1 : 1
GESAMT   Sp. S U N Tore
  Zu Hause 12 6 2 4 15 : 11
  Auswärts 10 5 3 2 20 : 17
  Neutraler Ort 0 0 0 0 0 : 0
  22 11 5 6 35 : 28
FA Cup
2016/2017 1. Runde Colchester United - Chesterfield FC 1:2 (0:1)
1958/1959 3. Runde Colchester United - Chesterfield FC 2:0
League One
2015/2016 29. Spieltag Colchester United - Chesterfield FC 1:1 (0:0)
2015/2016 7. Spieltag Chesterfield FC - Colchester United 3:3 (1:1)
2014/2015 43. Spieltag Chesterfield FC - Colchester United 6:0 (3:0)
2014/2015 14. Spieltag Colchester United - Chesterfield FC 2:1 (0:1)
2011/2012 27. Spieltag Colchester United - Chesterfield FC 1:2 (1:2)
2011/2012 11. Spieltag Chesterfield FC - Colchester United 0:1 (0:1)
2005/2006 42. Spieltag Chesterfield FC - Colchester United 2:2 (2:1)
2005/2006 12. Spieltag Colchester United - Chesterfield FC 1:2 (0:1)
2004/2005 40. Spieltag Colchester United - Chesterfield FC 1:0 (0:0)
2004/2005 4. Spieltag Chesterfield FC - Colchester United 2:1 (1:1)
2003/2004 33. Spieltag Chesterfield FC - Colchester United 1:2 (0:1)
2003/2004 16. Spieltag Colchester United - Chesterfield FC 1:0 (1:0)
2002/2003 38. Spieltag Chesterfield FC - Colchester United 0:4 (0:1)
2002/2003 14. Spieltag Colchester United - Chesterfield FC 2:0 (0:0)
2001/2002 29. Spieltag Colchester United - Chesterfield FC 1:2 (0:1)
2001/2002 1. Spieltag Chesterfield FC - Colchester United 3:6 (1:3)
1999/2000 20. Spieltag Colchester United - Chesterfield FC 1:0
1999/2000 1. Spieltag Chesterfield FC - Colchester United 0:1
League Two
2017/2018 25. Spieltag Chesterfield FC - Colchester United 0:0 (0:0)
2017/2018 7. Spieltag Colchester United - Chesterfield FC 1:1 (0:1)

Für Spiele, die im Elfmeterschießen entschieden wurden, geht der Spielstand nach 120 Minuten in diese Wertung ein.