| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Sheffield Wednesday | - | Burnley FC | 4:1 |  |
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| 11. Spieltag | 19.10.2008 | Sheffield Wednesday | - | Sheffield United | 1:0 |  |
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| 14. Spieltag | 28.10.2008 | Sheffield Wednesday | - | Plymouth Argyle | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Crystal Palace | - | Sheffield Wednesday | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 08.11.2008 | Sheffield Wednesday | - | Doncaster Rovers | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 15.11.2008 | Derby County | - | Sheffield Wednesday | 3:0 | |
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| 37. Spieltag | 07.03.2009 | Sheffield Wednesday | - | Wolverhampton Wanderers | 0:1 | ||||
| 38. Spieltag | 10.03.2009 | Preston North End | - | Sheffield Wednesday | 1:1 | ||||
| 41. Spieltag | 04.04.2009 | Norwich City | - | Sheffield Wednesday | 0:1 | ||||
| 42. Spieltag | 11.04.2009 | Sheffield Wednesday | - | Derby County | 0:1 | ||||
| 43. Spieltag | 13.04.2009 | Queens Park Rangers | - | Sheffield Wednesday | 3:2 |
England