| 1. Spieltag | 02.09.1899 | Glossop North End | - | Burnley FC | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 04.09.1899 | Aston Villa | - | Glossop North End | 9:0 | ||||
| 2. Spieltag | 09.09.1899 | Preston North End | - | Glossop North End | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 16.09.1899 | Glossop North End | - | Nottingham Forest | 3:0 |  |
|||
| 4. Spieltag | 23.09.1899 | Wolverhampton Wanderers | - | Glossop North End | 4:0 | ||||
| 5. Spieltag | 30.09.1899 | Stoke City | - | Glossop North End | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 07.10.1899 | Glossop North End | - | Sunderland AFC | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 14.10.1899 | West Bromwich Albion | - | Glossop North End | 3:3 | ||||
| 13. Spieltag | 25.11.1899 | Manchester City | - | Glossop North End | 4:1 | ||||
| 18. Spieltag | 30.12.1899 | Burnley FC | - | Glossop North End | 3:1 | ||||
| 20. Spieltag | 06.01.1900 | Glossop North End | - | Preston North End | 0:2 | ||||
| 21. Spieltag | 13.01.1900 | Nottingham Forest | - | Glossop North End | 5:0 | ||||
| 22. Spieltag | 20.01.1900 | Glossop North End | - | Wolverhampton Wanderers | 2:3 |
England