| 3. Spieltag | 12.09.1908 | Chelsea FC | - | Bury FC | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 19.09.1908 | Sheffield United | - | Chelsea FC | 1:3 | ||||
| 24. Spieltag | 21.09.1908 | Chelsea FC | - | Nottingham Forest | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1908 | Chelsea FC | - | Aston Villa | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 03.10.1908 | Nottingham Forest | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 10.10.1908 | Chelsea FC | - | Sunderland AFC | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 31.10.1908 | Chelsea FC | - | Bradford City | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 12.12.1908 | Chelsea FC | - | Newcastle United | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 19.12.1908 | Bristol City | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 32. Spieltag | 03.04.1909 | Woolwich Arsenal | - | Chelsea FC | 0:0 | ||||
| 34. Spieltag | 10.04.1909 | Chelsea FC | - | Notts County | 3:2 | ||||
| 31. Spieltag | 29.04.1909 | Chelsea FC | - | Leicester Fosse | 1:0 |
England