| 3. Spieltag | 30.08.1958 | Chelsea FC | - | Wolverhampton Wanderers | 6:2 | ||||
| 4. Spieltag | 03.09.1958 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 4:0 | ||||
| 5. Spieltag | 06.09.1958 | Portsmouth FC | - | Chelsea FC | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 10.09.1958 | Chelsea FC | - | Newcastle United | 6:5 | ||||
| 7. Spieltag | 13.09.1958 | Chelsea FC | - | Aston Villa | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 17.09.1958 | Newcastle United | - | Chelsea FC | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 20.09.1958 | West Ham United | - | Chelsea FC | 4:2 | ||||
| 29. Spieltag | 15.04.1959 | Nottingham Forest | - | Chelsea FC | 1:3 | ||||
| 40. Spieltag | 18.04.1959 | Chelsea FC | - | Everton FC | 3:1 | ||||
| 41. Spieltag | 22.04.1959 | Chelsea FC | - | West Bromwich Albion | 0:2 |
Schottland