| 2. Spieltag | 25.08.1958 | Aston Villa | - | Portsmouth FC | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 30.08.1958 | Nottingham Forest | - | Portsmouth FC | 5:0 | ||||
| 14. Spieltag | 25.10.1958 | Portsmouth FC | - | Luton Town | 2:2 | ||||
| 35. Spieltag | 27.03.1959 | Manchester United | - | Portsmouth FC | 6:1 | ||||
| 36. Spieltag | 28.03.1959 | Leicester City | - | Portsmouth FC | 3:1 | ||||
| 37. Spieltag | 30.03.1959 | Portsmouth FC | - | Manchester United | 1:3 | ||||
| 38. Spieltag | 04.04.1959 | Portsmouth FC | - | Preston North End | 1:2 | ||||
| 39. Spieltag | 11.04.1959 | Burnley FC | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 41. Spieltag | 15.04.1959 | Portsmouth FC | - | Everton FC | 2:3 | ||||
| 40. Spieltag | 18.04.1959 | Portsmouth FC | - | Bolton Wanderers | 0:1 | ||||
| 33. Spieltag | 22.04.1959 | Luton Town | - | Portsmouth FC | 3:1 | ||||
| 42. Spieltag | 25.04.1959 | Arsenal FC | - | Portsmouth FC | 5:2 |
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