1. Spieltag 07.08.1999 Chelsea FC - Sunderland AFC 4:0
3. Spieltag 14.08.1999 Leicester City - Chelsea FC 2:2 gelbe Karte
4. Spieltag 21.08.1999 Chelsea FC - Aston Villa 1:0
6. Spieltag 28.08.1999 Wimbledon FC - Chelsea FC 0:1 Tor
7. Spieltag 11.09.1999 Chelsea FC - Newcastle United 1:0
8. Spieltag 18.09.1999 Watford FC - Chelsea FC 1:0
9. Spieltag 25.09.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:1 gelbe Karte
10. Spieltag 03.10.1999 Chelsea FC - Manchester United 5:0
11. Spieltag 16.10.1999 Liverpool FC - Chelsea FC 1:0
12. Spieltag 23.10.1999 Chelsea FC - Arsenal FC 2:3 Tor
14. Spieltag 07.11.1999 Chelsea FC - West Ham United 0:0
15. Spieltag 20.11.1999 Everton FC - Chelsea FC 1:1
16. Spieltag 28.11.1999 Chelsea FC - Bradford City 1:0
18. Spieltag 19.12.1999 Chelsea FC - Leeds United 0:2
19. Spieltag 26.12.1999 Southampton FC - Chelsea FC 1:2
20. Spieltag 29.12.1999 Chelsea FC - Sheffield Wednesday 3:0
21. Spieltag 04.01.2000 Coventry City - Chelsea FC 2:2
2. Spieltag 08.01.2000 Bradford City - Chelsea FC 1:1 Tor
5. Spieltag 12.01.2000 Chelsea FC - Tottenham Hotspur 1:0
22. Spieltag 15.01.2000 Chelsea FC - Leicester City 1:1
24. Spieltag 05.02.2000 Tottenham Hotspur - Chelsea FC 0:1
25. Spieltag 12.02.2000 Chelsea FC - Wimbledon FC 3:1
26. Spieltag 26.02.2000 Chelsea FC - Watford FC 2:1
27. Spieltag 04.03.2000 Newcastle United - Chelsea FC 0:1
29. Spieltag 18.03.2000 West Ham United - Chelsea FC 0:0
30. Spieltag 25.03.2000 Chelsea FC - Southampton FC 1:1
32. Spieltag 12.04.2000 Chelsea FC - Coventry City 2:1
33. Spieltag 15.04.2000 Sheffield Wednesday - Chelsea FC 1:0
35. Spieltag 24.04.2000 Manchester United - Chelsea FC 3:2 Tor