1. Spieltag 07.08.1999 Sheffield Wednesday - Liverpool FC 1:2
2. Spieltag 11.08.1999 Manchester United - Sheffield Wednesday 4:0 gelbe Karte
7. Spieltag 11.09.1999 Sheffield Wednesday - Everton FC 0:2
8. Spieltag 19.09.1999 Newcastle United - Sheffield Wednesday 8:0
9. Spieltag 25.09.1999 Sunderland AFC - Sheffield Wednesday 1:0
10. Spieltag 02.10.1999 Sheffield Wednesday - Wimbledon FC 5:1
11. Spieltag 16.10.1999 Leeds United - Sheffield Wednesday 2:0 gelbe Karte
12. Spieltag 23.10.1999 Sheffield Wednesday - Coventry City 0:0
13. Spieltag 30.10.1999 Leicester City - Sheffield Wednesday 3:0
14. Spieltag 06.11.1999 Sheffield Wednesday - Watford FC 2:2
15. Spieltag 21.11.1999 West Ham United - Sheffield Wednesday 4:3 gelb-rote Karte
18. Spieltag 18.12.1999 Aston Villa - Sheffield Wednesday 2:1 gelbe Karte
19. Spieltag 26.12.1999 Sheffield Wednesday - Middlesbrough FC 1:0 gelbe Karte
20. Spieltag 29.12.1999 Chelsea FC - Sheffield Wednesday 3:0
21. Spieltag 03.01.2000 Sheffield Wednesday - Arsenal FC 1:1
24. Spieltag 05.02.2000 Derby County - Sheffield Wednesday 3:3
25. Spieltag 12.02.2000 Sheffield Wednesday - Southampton FC 0:1
26. Spieltag 26.02.2000 Sheffield Wednesday - Newcastle United 0:2
27. Spieltag 04.03.2000 Everton FC - Sheffield Wednesday 1:1
28. Spieltag 11.03.2000 Sheffield Wednesday - West Ham United 3:1
30. Spieltag 25.03.2000 Middlesbrough FC - Sheffield Wednesday 1:0
31. Spieltag 05.04.2000 Sheffield Wednesday - Aston Villa 0:1
34. Spieltag 22.04.2000 Sheffield Wednesday - Sunderland AFC 0:2
36. Spieltag 30.04.2000 Sheffield Wednesday - Leeds United 0:3
37. Spieltag 06.05.2000 Coventry City - Sheffield Wednesday 4:1
32. Spieltag 09.05.2000 Arsenal FC - Sheffield Wednesday 3:3
38. Spieltag 14.05.2000 Sheffield Wednesday - Leicester City 4:0