| 1. Spieltag | 02.09.1899 | Bury FC | - | Wolverhampton Wanderers | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 25.11.1899 | Liverpool FC | - | Wolverhampton Wanderers | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 02.12.1899 | Wolverhampton Wanderers | - | Blackburn Rovers | 4:0 | ||||
| 15. Spieltag | 09.12.1899 | Burnley FC | - | Wolverhampton Wanderers | 0:1 |  |
|||
| 16. Spieltag | 16.12.1899 | Derby County | - | Wolverhampton Wanderers | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 23.12.1899 | Wolverhampton Wanderers | - | Preston North End | 1:3 | ||||
| 8. Spieltag | 26.12.1899 | Wolverhampton Wanderers | - | Sunderland AFC | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 30.12.1899 | Wolverhampton Wanderers | - | Bury FC | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 01.01.1900 | Sunderland AFC | - | Wolverhampton Wanderers | 1:2 | |
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