| 1. Spieltag | 03.09.1898 | Bolton Wanderers | - | West Bromwich Albion | 3:3 | ||||
| 2. Spieltag | 10.09.1898 | Blackburn Rovers | - | Bolton Wanderers | 4:1 | ||||
| 3. Spieltag | 17.09.1898 | Bolton Wanderers | - | The Wednesday FC | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 24.09.1898 | Sunderland AFC | - | Bolton Wanderers | 0:0 | ||||
| 34. Spieltag | 31.03.1899 | Bolton Wanderers | - | Derby County | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 01.04.1899 | Bolton Wanderers | - | Liverpool FC | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 03.04.1899 | Notts County | - | Bolton Wanderers | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 08.04.1899 | Nottingham Forest | - | Bolton Wanderers | 1:2 | ||||
| 33. Spieltag | 15.04.1899 | Bury FC | - | Bolton Wanderers | 3:1 | ||||
| 25. Spieltag | 17.04.1899 | Bolton Wanderers | - | Aston Villa | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 29.04.1899 | Preston North End | - | Bolton Wanderers | 0:1 |
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