9. Spieltag 25.09.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:1
10. Spieltag 03.10.1999 Newcastle United - Middlesbrough FC 2:1
11. Spieltag 17.10.1999 Middlesbrough FC - West Ham United 2:0
12. Spieltag 24.10.1999 Watford FC - Middlesbrough FC 1:3 Tor
13. Spieltag 30.10.1999 Middlesbrough FC - Everton FC 2:1
14. Spieltag 06.11.1999 Middlesbrough FC - Sunderland AFC 1:1
15. Spieltag 20.11.1999 Arsenal FC - Middlesbrough FC 5:1
16. Spieltag 27.11.1999 Middlesbrough FC - Wimbledon FC 0:0
17. Spieltag 04.12.1999 Bradford City - Middlesbrough FC 1:1
18. Spieltag 18.12.1999 Middlesbrough FC - Tottenham Hotspur 2:1
19. Spieltag 26.12.1999 Sheffield Wednesday - Middlesbrough FC 1:0
22. Spieltag 15.01.2000 Middlesbrough FC - Derby County 1:4
23. Spieltag 22.01.2000 Liverpool FC - Middlesbrough FC 0:0 gelbe Karte
21. Spieltag 29.01.2000 Manchester United - Middlesbrough FC 1:0
24. Spieltag 05.02.2000 Leicester City - Middlesbrough FC 2:1
25. Spieltag 14.02.2000 Middlesbrough FC - Aston Villa 0:4
20. Spieltag 19.02.2000 Middlesbrough FC - Coventry City 2:0
26. Spieltag 26.02.2000 Middlesbrough FC - Leeds United 0:0
27. Spieltag 04.03.2000 Southampton FC - Middlesbrough FC 1:1
28. Spieltag 12.03.2000 Middlesbrough FC - Arsenal FC 2:1
29. Spieltag 18.03.2000 Sunderland AFC - Middlesbrough FC 1:1
30. Spieltag 25.03.2000 Middlesbrough FC - Sheffield Wednesday 1:0
32. Spieltag 10.04.2000 Middlesbrough FC - Manchester United 3:4 Tor
33. Spieltag 15.04.2000 Coventry City - Middlesbrough FC 2:1
36. Spieltag 29.04.2000 West Ham United - Middlesbrough FC 0:1
35. Spieltag 02.05.2000 Middlesbrough FC - Newcastle United 2:2 Tor
37. Spieltag 06.05.2000 Middlesbrough FC - Watford FC 1:1
38. Spieltag 14.05.2000 Everton FC - Middlesbrough FC 0:2 Tor