| 21. Spieltag | 26.01.2019 | AC Milan | - | SSC Napoli | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 03.02.2019 | AS Roma | - | AC Milan | 1:1 |  |
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| 23. Spieltag | 10.02.2019 | AC Milan | - | Cagliari Calcio | 3:0 | |
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| 24. Spieltag | 16.02.2019 | Atalanta | - | AC Milan | 1:3 | |
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| 25. Spieltag | 22.02.2019 | AC Milan | - | Empoli FC | 3:0 | |
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| 26. Spieltag | 02.03.2019 | AC Milan | - | Sassuolo Calcio | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 09.03.2019 | Chievo Verona | - | AC Milan | 1:2 | |
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| 28. Spieltag | 17.03.2019 | AC Milan | - | Inter | 2:3 | ||||
| 29. Spieltag | 30.03.2019 | Sampdoria | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 02.04.2019 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 1:1 | |
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| 31. Spieltag | 06.04.2019 | Juventus | - | AC Milan | 2:1 | |
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| 32. Spieltag | 13.04.2019 | AC Milan | - | Lazio Roma | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 20.04.2019 | Parma Calcio 1913 | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 28.04.2019 | Torino FC | - | AC Milan | 2:0 | ||||
| 35. Spieltag | 06.05.2019 | AC Milan | - | Bologna FC | 2:1 | ||||
| 36. Spieltag | 11.05.2019 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| 37. Spieltag | 19.05.2019 | AC Milan | - | Frosinone Calcio | 2:0 | |
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| 38. Spieltag | 26.05.2019 | SPAL 2013 Ferrara | - | AC Milan | 2:3 |
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