| 9. Spieltag | 08.11.1998 | AC Monza | - | Torino FC | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 15.11.1998 | Cosenza Calcio | - | AC Monza | 2:3 | ||||
| 11. Spieltag | 22.11.1998 | Pescara Calcio | - | AC Monza | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 29.11.1998 | AC Monza | - | Ravenna Calcio | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 06.12.1998 | US Lecce | - | AC Monza | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 13.12.1998 | AC Monza | - | US Cremonese | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 20.12.1998 | Brescia Calcio | - | AC Monza | 2:2 | ||||
| 16. Spieltag | 06.01.1999 | AC Monza | - | Hellas Verona | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 10.01.1999 | AC Monza | - | SSC Napoli | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 17.01.1999 | Chievo Verona | - | AC Monza | 3:2 |  |
Italien