| Gruppe C | 23.08.1987 | Calcio Catania | - | Ascoli Calcio | 3:5 i.E. | ||||
| Gruppe C | 26.08.1987 | Ascoli Calcio | - | AC Reggiana | 2:1 | ||||
| Gruppe C | 30.08.1987 | Taranto FC | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| Gruppe C | 02.09.1987 | Ascoli Calcio | - | Brescia Calcio | 2:0 | ||||
| Gruppe C | 06.09.1987 | Inter | - | Ascoli Calcio | 5:4 i.E. | ||||
| Achtelfinale | 06.01.1988 | AC Milan | - | Ascoli Calcio | 0:1 | ||||
| Achtelfinale | 20.01.1988 | Ascoli Calcio | - | AC Milan | 4:3 i.E. | ||||
| Viertelfinale | 02.03.1988 | Ascoli Calcio | - | Sampdoria | 1:1 |
Italien