| 6. Spieltag | 04.09.1985 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 4:1 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.1985 | Chelsea FC | - | Southampton FC | 2:0 |  |
|||
| 9. Spieltag | 21.09.1985 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 28.09.1985 | Watford FC | - | Chelsea FC | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 05.10.1985 | Manchester City | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 30.11.1985 | Liverpool FC | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 14.12.1985 | Chelsea FC | - | Sheffield Wednesday | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 21.12.1985 | Birmingham City | - | Chelsea FC | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 28.12.1985 | Chelsea FC | - | Tottenham Hotspur | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 18.01.1986 | West Bromwich Albion | - | Chelsea FC | 0:3 | ||||
| 36. Spieltag | 31.03.1986 | Queens Park Rangers | - | Chelsea FC | 6:0 | ||||
| 42. Spieltag | 03.05.1986 | Chelsea FC | - | Liverpool FC | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 05.05.1986 | Chelsea FC | - | Watford FC | 1:5 |
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