| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Sheffield Wednesday | - | Liverpool FC | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 21.08.1999 | Middlesbrough FC | - | Liverpool FC | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 27.09.1999 | Liverpool FC | - | Everton FC | 0:1 |  |
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| 10. Spieltag | 02.10.1999 | Aston Villa | - | Liverpool FC | 0:0 |  |
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| 11. Spieltag | 16.10.1999 | Liverpool FC | - | Chelsea FC | 1:0 | |
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| 12. Spieltag | 23.10.1999 | Southampton FC | - | Liverpool FC | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 01.11.1999 | Liverpool FC | - | Bradford City | 3:1 | ||||
| 14. Spieltag | 06.11.1999 | Liverpool FC | - | Derby County | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.1999 | West Ham United | - | Liverpool FC | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 05.12.1999 | Liverpool FC | - | Sheffield Wednesday | 4:1 | ||||
| 21. Spieltag | 03.01.2000 | Tottenham Hotspur | - | Liverpool FC | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 15.01.2000 | Watford FC | - | Liverpool FC | 2:3 |
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