1. Runde
07.12.2002 East Stirlingshire FC - Threave Rovers 1:1
Forfar Athletic - Huntly FC 3:1
Montrose FC - Berwick Rangers 2:1
Preston Athletic FC - Hamilton Academical 0:1
Raith Rovers - Dumbarton FC 1:0
Selkirk FC - Cowdenbeath FC 1:4
Stenhousemuir FC - Brechin City FC 4:1
Stranraer FC - Whitehill Welfare 1:1
14.12.2002 Threave Rovers - East Stirlingshire FC 2:1
Whitehill Welfare - Stranraer FC 2:3
2. Runde
04.01.2003 Gretna FC - Cove Rangers 3:0
Keith FC - Cowdenbeath FC 1:3
Queen's Park FC - Albion Rovers 1:1
11.01.2003 Peterhead FC - Elgin City 1:0
13.01.2003 Forfar Athletic - Stenhousemuir FC 3:1
Greenock Morton FC - Deveronvale FC 4:3
Raith Rovers - Montrose FC 3:1
Stranraer FC - Stirling Albion FC 4:1
14.01.2003 Airdrie United FC - Threave Rovers 1:0
15.01.2003 Hamilton Academical - East Fife FC 1:1
14.01.2003 Albion Rovers - Queen's Park FC 0:2
20.01.2003 East Fife FC - Hamilton Academical 3:4 i.E.
3. Runde
25.01.2003 Airdrie United FC - St. Johnstone FC 1:1
Arbroath FC - Rangers FC 0:3
Ayr United - Peterhead FC 2:0
Celtic FC - St. Mirren FC 3:0
Cowdenbeath FC - Alloa Athletic 2:3
Dundee United - Hibernian FC 2:3
Falkirk FC - Heart of Midlothian 4:0
Forfar Athletic - Stranraer FC 2:2
Gretna FC - Clyde FC 1:2
Inverness CT - Raith Rovers 2:0
Kilmarnock FC - Motherwell FC 0:1
Livingston FC - Dunfermline Athletic 1:1
Partick Thistle - Dundee FC 0:2
Queen's Park FC - Hamilton Academical 2:2
Queen Of The South - Aberdeen FC 0:2
Ross County FC - Greenock Morton FC 1:2
04.02.2003 Dunfermline Athletic - Livingston FC 2:0
St. Johnstone FC - Airdrie United FC 4:2 i.E.
10.02.2003 Hamilton Academical - Queen's Park FC 3:2
17.02.2003 Stranraer FC - Forfar Athletic 1:0
18.02.2003 Aberdeen FC - Queen Of The South 4:2
Achtelfinale
22.02.2003 Alloa Athletic - Falkirk FC 0:2
Ayr United - Rangers FC 0:1
Clyde FC - Motherwell FC 0:2
Dundee FC - Aberdeen FC 2:0
Inverness CT - Hamilton Academical 6:1
Greenock Morton FC - Stranraer FC 0:2
Dunfermline Athletic - Hibernian FC 1:1
23.02.2003 Celtic FC - St. Johnstone FC 3:0
06.03.2003 Hibernian FC - Dunfermline Athletic 0:2
Viertelfinale
22.03.2003 Stranraer FC - Motherwell FC 0:4
Falkirk FC - Dundee FC 1:1
23.03.2003 Dunfermline Athletic - Rangers FC 1:1
Inverness CT - Celtic FC 1:0
09.04.2003 Dundee FC - Falkirk FC 4:1 n.V.
Rangers FC - Dunfermline Athletic 3:0
Halbfinale
19.04.2003 Rangers FC - Motherwell FC 4:3
20.04.2003 Inverness CT - Dundee FC 0:1
Finale
31.05.2003 Rangers FC - Dundee FC 1:0 (0:0)