| 6. Spieltag | 10.09.1958 | West Bromwich Albion | - | Portsmouth FC | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 11.10.1958 | Aston Villa | - | West Bromwich Albion | 1:4 | ||||
| 24. Spieltag | 27.12.1958 | Leeds United | - | West Bromwich Albion | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 03.01.1959 | Bolton Wanderers | - | West Bromwich Albion | 2:1 | ||||
| 27. Spieltag | 31.01.1959 | Preston North End | - | West Bromwich Albion | 2:4 | ||||
| 28. Spieltag | 07.02.1959 | West Bromwich Albion | - | Leicester City | 2:2 | ||||
| 29. Spieltag | 18.02.1959 | Everton FC | - | West Bromwich Albion | 3:3 | ||||
| 30. Spieltag | 21.02.1959 | West Bromwich Albion | - | Arsenal FC | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 07.03.1959 | West Ham United | - | West Bromwich Albion | 3:1 | ||||
| 26. Spieltag | 11.03.1959 | West Bromwich Albion | - | Burnley FC | 2:4 | ||||
| 31. Spieltag | 29.04.1959 | West Bromwich Albion | - | Aston Villa | 1:1 |
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