| 1. Spieltag | 24.08.1957 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 1:1 |  |
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| 2. Spieltag | 28.08.1957 | Portsmouth FC | - | Tottenham Hotspur | 5:1 | ||||
| 3. Spieltag | 31.08.1957 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 07.09.1957 | Tottenham Hotspur | - | Burnley FC | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 11.09.1957 | Birmingham City | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 14.09.1957 | Preston North End | - | Tottenham Hotspur | 3:1 | |
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| 8. Spieltag | 18.09.1957 | Tottenham Hotspur | - | Birmingham City | 7:1 | |
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| 9. Spieltag | 21.09.1957 | Tottenham Hotspur | - | Sheffield Wednesday | 4:2 | ||||
| 10. Spieltag | 28.09.1957 | Manchester City | - | Tottenham Hotspur | 5:1 | ||||
| 23. Spieltag | 02.10.1957 | Wolverhampton Wanderers | - | Tottenham Hotspur | 4:0 | ||||
| 11. Spieltag | 05.10.1957 | Tottenham Hotspur | - | Nottingham Forest | 3:4 | ||||
| 12. Spieltag | 12.10.1957 | Tottenham Hotspur | - | Arsenal FC | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 19.10.1957 | Bolton Wanderers | - | Tottenham Hotspur | 3:2 | ||||
| 25. Spieltag | 28.12.1957 | Tottenham Hotspur | - | Newcastle United | 3:3 | |
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| 26. Spieltag | 11.01.1958 | Burnley FC | - | Tottenham Hotspur | 2:0 |
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