| 3. Spieltag | 30.08.1958 | Blackburn Rovers | - | Tottenham Hotspur | 5:0 | ||||
| 8. Spieltag | 17.09.1958 | Tottenham Hotspur | - | Nottingham Forest | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 20.09.1958 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 27.09.1958 | Tottenham Hotspur | - | Wolverhampton Wanderers | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 04.10.1958 | Portsmouth FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 |  |
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| 12. Spieltag | 11.10.1958 | Tottenham Hotspur | - | Everton FC | 10:4 | |
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| 13. Spieltag | 18.10.1958 | Leicester City | - | Tottenham Hotspur | 3:4 | |
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| 14. Spieltag | 25.10.1958 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 2:3 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.1958 | Manchester City | - | Tottenham Hotspur | 5:1 | ||||
| 21. Spieltag | 13.12.1958 | Burnley FC | - | Tottenham Hotspur | 3:1 | |
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| 22. Spieltag | 20.12.1958 | Blackpool FC | - | Tottenham Hotspur | 0:0 | ||||
| 23. Spieltag | 25.12.1958 | West Ham United | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 26.12.1958 | Tottenham Hotspur | - | West Ham United | 1:4 | |
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| 36. Spieltag | 28.03.1959 | Bolton Wanderers | - | Tottenham Hotspur | 4:1 |
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