1. Spieltag 15.08.1998 Coventry City - Chelsea FC 2:1
2. Spieltag 22.08.1998 Chelsea FC - Newcastle United 1:1 Tor
4. Spieltag 09.09.1998 Chelsea FC - Arsenal FC 0:0
5. Spieltag 12.09.1998 Chelsea FC - Nottingham Forest 2:1
6. Spieltag 21.09.1998 Blackburn Rovers - Chelsea FC 3:4
7. Spieltag 26.09.1998 Chelsea FC - Middlesbrough FC 2:0 gelbe Karte
9. Spieltag 17.10.1998 Chelsea FC - Charlton Athletic 2:1
10. Spieltag 25.10.1998 Leeds United - Chelsea FC 0:0 gelbe Karte
12. Spieltag 08.11.1998 West Ham United - Chelsea FC 1:1 Tor
13. Spieltag 14.11.1998 Chelsea FC - Wimbledon FC 3:0
14. Spieltag 21.11.1998 Leicester City - Chelsea FC 2:4
15. Spieltag 28.11.1998 Chelsea FC - Sheffield Wednesday 1:1
16. Spieltag 05.12.1998 Everton FC - Chelsea FC 0:0
11. Spieltag 09.12.1998 Chelsea FC - Aston Villa 2:1
17. Spieltag 12.12.1998 Derby County - Chelsea FC 2:2
3. Spieltag 16.12.1998 Manchester United - Chelsea FC 1:1
18. Spieltag 19.12.1998 Chelsea FC - Tottenham Hotspur 2:0 gelbe Karte
19. Spieltag 26.12.1998 Southampton FC - Chelsea FC 0:2 gelbe Karte
20. Spieltag 29.12.1998 Chelsea FC - Manchester United 0:0
22. Spieltag 16.01.1999 Chelsea FC - Coventry City 2:1
23. Spieltag 31.01.1999 Arsenal FC - Chelsea FC 1:0
24. Spieltag 06.02.1999 Chelsea FC - Southampton FC 1:0
25. Spieltag 17.02.1999 Chelsea FC - Blackburn Rovers 1:1 gelbe Karte
26. Spieltag 20.02.1999 Nottingham Forest - Chelsea FC 1:3
29. Spieltag 13.03.1999 Chelsea FC - West Ham United 0:1
35. Spieltag 25.04.1999 Sheffield Wednesday - Chelsea FC 0:0 gelbe Karte
36. Spieltag 01.05.1999 Chelsea FC - Everton FC 3:1
38. Spieltag 16.05.1999 Chelsea FC - Derby County 2:1 Tor