| 5. Spieltag | 18.10.1998 | Cagliari Calcio | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 25.10.1998 | AC Milan | - | AS Roma | 3:2 |  |
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| 7. Spieltag | 01.11.1998 | Piacenza Calcio | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 08.11.1998 | AC Milan | - | Inter | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 15.11.1998 | AS Bari | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 06.12.1998 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 13.12.1998 | AC Milan | - | Vicenza Calcio | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 20.12.1998 | Sampdoria | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 06.01.1999 | AC Milan | - | Juventus | 1:1 |  |
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| 16. Spieltag | 10.01.1999 | Empoli FC | - | AC Milan | 1:1 | |
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| 18. Spieltag | 24.01.1999 | Bologna FC | - | AC Milan | 2:3 | |
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| 19. Spieltag | 31.01.1999 | AC Milan | - | Salernitana Sport | 3:2 | ||||
| 20. Spieltag | 07.02.1999 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 14.02.1999 | AC Milan | - | AC Venezia | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 21.02.1999 | AC Milan | - | Cagliari Calcio | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 07.03.1999 | AC Milan | - | Piacenza Calcio | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 21.03.1999 | AC Milan | - | AS Bari | 2:2 |
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