1. Spieltag 07.08.1999 Grimsby Town - Stockport County 0:1
4. Spieltag 27.08.1999 Stockport County - Birmingham City 2:0
7. Spieltag 10.09.1999 Barnsley FC - Stockport County 2:1
8. Spieltag 18.09.1999 Stockport County - Port Vale FC 1:0
5. Spieltag 28.09.1999 Charlton Athletic - Stockport County 4:0
10. Spieltag 02.10.1999 Walsall FC - Stockport County 1:2
11. Spieltag 09.10.1999 Swindon Town - Stockport County 1:1 gelbe Karte
12. Spieltag 16.10.1999 Stockport County - Crewe Alexandra 2:1
13. Spieltag 19.10.1999 Stockport County - Huddersfield Town 1:1
14. Spieltag 23.10.1999 Nottingham Forest - Stockport County 1:1
15. Spieltag 26.10.1999 Norwich City - Stockport County 2:0 gelbe Karte
6. Spieltag 02.11.1999 Stockport County - Queens Park Rangers 3:3
17. Spieltag 06.11.1999 Stockport County - Fulham FC 2:1
21. Spieltag 27.11.1999 Blackburn Rovers - Stockport County 2:0
18. Spieltag 08.12.1999 Manchester City - Stockport County 1:2
23. Spieltag 18.12.1999 Bolton Wanderers - Stockport County 0:1
24. Spieltag 26.12.1999 Stockport County - Wolverhampton Wanderers 3:2 gelbe Karte
25. Spieltag 28.12.1999 Ipswich Town - Stockport County 1:0
26. Spieltag 03.01.2000 Stockport County - Crystal Palace 1:2 gelbe Karte
31. Spieltag 12.02.2000 Queens Park Rangers - Stockport County 1:1
33. Spieltag 26.02.2000 Port Vale FC - Stockport County 1:1 gelbe Karte
35. Spieltag 07.03.2000 Fulham FC - Stockport County 4:1
40. Spieltag 14.03.2000 Stockport County - Bolton Wanderers 0:0
37. Spieltag 18.03.2000 Sheffield United - Stockport County 1:0
41. Spieltag 08.04.2000 Crystal Palace - Stockport County 3:3