| 2. Spieltag | 09.09.1899 | Sheffield United | - | Blackburn Rovers | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 28.10.1899 | Sheffield United | - | Aston Villa | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 04.11.1899 | Liverpool FC | - | Sheffield United | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 11.11.1899 | Sheffield United | - | Burnley FC | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 25.12.1899 | Manchester City | - | Sheffield United | 1:2 | ||||
| 26. Spieltag | 03.03.1900 | Aston Villa | - | Sheffield United | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 10.03.1900 | Sheffield United | - | Liverpool FC | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 26.03.1900 | Sheffield United | - | Newcastle United | 3:1 | ||||
| 30. Spieltag | 31.03.1900 | Nottingham Forest | - | Sheffield United | 4:0 | ||||
| 31. Spieltag | 07.04.1900 | Sheffield United | - | Glossop North End | 4:0 | ||||
| 32. Spieltag | 14.04.1900 | Stoke City | - | Sheffield United | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 17.04.1900 | Wolverhampton Wanderers | - | Sheffield United | 1:2 | ||||
| 28. Spieltag | 23.04.1900 | Burnley FC | - | Sheffield United | 1:0 |
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