| 1. Spieltag | 25.08.2019 | Udinese Calcio | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 31.08.2019 | AC Milan | - | Brescia Calcio | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 15.09.2019 | Hellas Verona | - | AC Milan | 0:1 |  |
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| 4. Spieltag | 21.09.2019 | AC Milan | - | Inter | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.2019 | Torino FC | - | AC Milan | 2:1 | |
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| 6. Spieltag | 29.09.2019 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:3 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2019 | Genoa CFC | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 20.10.2019 | AC Milan | - | US Lecce | 2:2 | |
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| 9. Spieltag | 27.10.2019 | AS Roma | - | AC Milan | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 31.10.2019 | AC Milan | - | SPAL 2013 Ferrara | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 03.11.2019 | AC Milan | - | Lazio Roma | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 10.11.2019 | Juventus | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 23.11.2019 | AC Milan | - | SSC Napoli | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 01.12.2019 | Parma Calcio 1913 | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 08.12.2019 | Bologna FC | - | AC Milan | 2:3 | |
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| 16. Spieltag | 15.12.2019 | AC Milan | - | Sassuolo Calcio | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 22.12.2019 | Atalanta | - | AC Milan | 5:0 | ||||
| 18. Spieltag | 06.01.2020 | AC Milan | - | Sampdoria | 0:0 |
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