| 1. Spieltag | 07.08.1999 | Sheffield Wednesday | - | Liverpool FC | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 11.08.1999 | Manchester United | - | Sheffield Wednesday | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Bradford City | - | Sheffield Wednesday | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 28.08.1999 | Southampton FC | - | Sheffield Wednesday | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Sheffield Wednesday | - | Everton FC | 0:2 |  |
|||
| 9. Spieltag | 25.09.1999 | Sunderland AFC | - | Sheffield Wednesday | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 23.10.1999 | Sheffield Wednesday | - | Coventry City | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 05.12.1999 | Liverpool FC | - | Sheffield Wednesday | 4:1 | ||||
| 20. Spieltag | 29.12.1999 | Chelsea FC | - | Sheffield Wednesday | 3:0 | ||||
| 21. Spieltag | 03.01.2000 | Sheffield Wednesday | - | Arsenal FC | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 04.03.2000 | Everton FC | - | Sheffield Wednesday | 1:1 | ||||
| 31. Spieltag | 05.04.2000 | Sheffield Wednesday | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
| 35. Spieltag | 12.04.2000 | Wimbledon FC | - | Sheffield Wednesday | 0:2 | ||||
| 33. Spieltag | 15.04.2000 | Sheffield Wednesday | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 36. Spieltag | 30.04.2000 | Sheffield Wednesday | - | Leeds United | 0:3 | ||||
| 32. Spieltag | 09.05.2000 | Arsenal FC | - | Sheffield Wednesday | 3:3 |
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