| 1. Spieltag | 27.08.1988 | Wimbledon FC | - | Arsenal FC | 1:5 | ||||
| 2. Spieltag | 03.09.1988 | Luton Town | - | Wimbledon FC | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 10.09.1988 | Wimbledon FC | - | West Ham United | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 17.09.1988 | Middlesbrough FC | - | Wimbledon FC | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 24.09.1988 | Wimbledon FC | - | Coventry City | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 05.11.1988 | Wimbledon FC | - | Norwich City | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 12.11.1988 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 3:2 |  |
|||
| 14. Spieltag | 26.11.1988 | Liverpool FC | - | Wimbledon FC | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 03.12.1988 | Wimbledon FC | - | Southampton FC | 2:1 | |
|||
| 16. Spieltag | 10.12.1988 | Newcastle United | - | Wimbledon FC | 2:1 | |
|||
| 17. Spieltag | 18.12.1988 | Nottingham Forest | - | Wimbledon FC | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 26.12.1988 | Wimbledon FC | - | Millwall FC | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 31.12.1988 | Wimbledon FC | - | Luton Town | 4:0 | |
|||
| 20. Spieltag | 02.01.1989 | West Ham United | - | Wimbledon FC | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 14.01.1989 | Wimbledon FC | - | Queens Park Rangers | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 21.01.1989 | Coventry City | - | Wimbledon FC | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 04.02.1989 | Everton FC | - | Wimbledon FC | 1:1 |
England