| 5. Spieltag | 05.09.1959 | Arsenal FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 09.09.1959 | Tottenham Hotspur | - | West Ham United | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.1959 | West Ham United | - | Tottenham Hotspur | 1:2 |  |
|||
| 11. Spieltag | 03.10.1959 | Tottenham Hotspur | - | Burnley FC | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 07.11.1959 | Tottenham Hotspur | - | Bolton Wanderers | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 14.11.1959 | Luton Town | - | Tottenham Hotspur | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 21.11.1959 | Tottenham Hotspur | - | Everton FC | 3:0 | ||||
| 29. Spieltag | 13.02.1960 | Tottenham Hotspur | - | Leicester City | 1:2 | ||||
| 35. Spieltag | 26.03.1960 | Bolton Wanderers | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 36. Spieltag | 02.04.1960 | Tottenham Hotspur | - | Luton Town | 1:1 | ||||
| 37. Spieltag | 09.04.1960 | Everton FC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
| 40. Spieltag | 18.04.1960 | Tottenham Hotspur | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| 41. Spieltag | 23.04.1960 | Wolverhampton Wanderers | - | Tottenham Hotspur | 1:3 | ||||
| 42. Spieltag | 30.04.1960 | Tottenham Hotspur | - | Blackpool FC | 4:1 |
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