| 5. Spieltag | 26.09.1999 | Pescara Calcio | - | Fermana FC | 4:2 |  |
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| 6. Spieltag | 03.10.1999 | Atalanta | - | Pescara Calcio | 3:1 | |
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| 8. Spieltag | 24.10.1999 | Empoli FC | - | Pescara Calcio | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 01.11.1999 | Pescara Calcio | - | Brescia Calcio | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 08.11.1999 | SSC Napoli | - | Pescara Calcio | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 15.11.1999 | Pescara Calcio | - | Vicenza Calcio | 0:1 |  |
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| 12. Spieltag | 21.11.1999 | Ternana Calcio | - | Pescara Calcio | 1:1 | |
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| 13. Spieltag | 28.11.1999 | AC Savoia 1908 | - | Pescara Calcio | 2:2 | |
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| 15. Spieltag | 12.12.1999 | Sampdoria | - | Pescara Calcio | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 19.12.1999 | Pescara Calcio | - | Salernitana Sport | 2:2 | ||||
| 18. Spieltag | 09.01.2000 | Pescara Calcio | - | Alzano Virescit | 0:0 | |
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| 19. Spieltag | 16.01.2000 | AC Monza | - | Pescara Calcio | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 21.01.2000 | Pescara Calcio | - | AC Cesena | 4:0 | |
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| 21. Spieltag | 30.01.2000 | Chievo Verona | - | Pescara Calcio | 1:1 | |
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| 26. Spieltag | 10.03.2000 | Treviso FBC | - | Pescara Calcio | 2:2 | |
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| 27. Spieltag | 19.03.2000 | Pescara Calcio | - | Empoli FC | 4:1 | ||||
| 28. Spieltag | 27.03.2000 | Brescia Calcio | - | Pescara Calcio | 5:1 |
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