| 7. Spieltag | 27.09.1919 | Middlesbrough FC | - | Manchester United | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 01.11.1919 | Aston Villa | - | Middlesbrough FC | 5:3 | ||||
| 13. Spieltag | 08.11.1919 | Middlesbrough FC | - | Newcastle United | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 06.12.1919 | Middlesbrough FC | - | Liverpool FC | 3:2 | ||||
| 22. Spieltag | 27.12.1919 | Bradford Park Avenue | - | Middlesbrough FC | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 01.01.1920 | Middlesbrough FC | - | Burnley FC | 4:0 | ||||
| 23. Spieltag | 03.01.1920 | Middlesbrough FC | - | Preston North End | 4:1 | ||||
| 25. Spieltag | 24.01.1920 | Manchester City | - | Middlesbrough FC | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 07.02.1920 | Derby County | - | Middlesbrough FC | 1:2 | ||||
| 28. Spieltag | 14.02.1920 | Middlesbrough FC | - | Derby County | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 21.02.1920 | West Bromwich Albion | - | Middlesbrough FC | 4:1 | ||||
| 36. Spieltag | 03.04.1920 | Middlesbrough FC | - | Everton FC | 1:1 | ||||
| 37. Spieltag | 05.04.1920 | Middlesbrough FC | - | Notts County | 5:2 | ||||
| 38. Spieltag | 10.04.1920 | Everton FC | - | Middlesbrough FC | 5:2 | ||||
| 39. Spieltag | 17.04.1920 | Middlesbrough FC | - | Bradford City | 4:0 |
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