1. Runde | 11.08.1998 | York City | - | Sunderland AFC | 0:2 | ||||
1. Runde | 18.08.1998 | Sunderland AFC | - | York City | 2:1 | ||||
3. Runde | 27.10.1998 | Sunderland AFC | - | Grimsby Town | 2:1 n.V. | ||||
Halbfinale | 26.01.1999 | Sunderland AFC | - | Leicester City | 1:2 | ||||
Halbfinale | 17.02.1999 | Leicester City | - | Sunderland AFC | 1:1 |