| 1. Spieltag | 18.08.2018 | FCO St. Gallen/Wil [U18] | - | FC Winterthur [U18] | 3:1 |  |
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| 2. Spieltag | 25.08.2018 | FC Winterthur [U18] | - | FC Thun Berner Oberland [U18] | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 01.09.2018 | Team Aargau [U18] | - | FC Winterthur [U18] | 1:2 |  |
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| 4. Spieltag | 08.09.2018 | FC Winterthur [U18] | - | Team FC Luzern/SC Kriens [U18] | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 15.09.2018 | Team Ticino [U18] | - | FC Winterthur [U18] | 1:3 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2018 | FC Winterthur [U18] | - | FC Zürich [U18] | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 13.10.2018 | FC Winterthur [U18] | - | Team Vaud Lausanne [U18] | 3:1 | |
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| 9. Spieltag | 27.10.2018 | Grasshopper Club Zürich [U18] | - | FC Winterthur [U18] | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 03.11.2018 | FC Winterthur [U18] | - | FC Sion [U18] | 4:0 | ||||
| 11. Spieltag | 17.11.2018 | FC Biel/Bienne [U18] | - | FC Winterthur [U18] | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 24.11.2018 | FC Winterthur [U18] | - | FC Basel 1893 [U18] | 0:7 | ||||
| 13. Spieltag | 01.12.2018 | BSC Young Boys [U18] | - | FC Winterthur [U18] | 3:0 | |
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