| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Hertha BSC [B-Junioren] | - | Chemnitzer FC [B-Junioren] | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.2019 | 1. FC Union Berlin [B-Junioren] | - | Hertha BSC [B-Junioren] | 2:5 |  |
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| 4. Spieltag | 25.08.2019 | Hertha BSC [B-Junioren] | - | Energie Cottbus [B-Junioren] | 6:0 | ||||
| 6. Spieltag | 14.09.2019 | VfL Wolfsburg [B-Junioren] | - | Hertha BSC [B-Junioren] | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 21.09.2019 | Hamburger SV [B-Junioren] | - | Hertha BSC [B-Junioren] | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 28.09.2019 | Hertha BSC [B-Junioren] | - | RB Leipzig [B-Junioren] | 4:2 | ||||
| 2. Spieltag | 15.10.2019 | Hallescher FC [B-Junioren] | - | Hertha BSC [B-Junioren] | 1:6 | ||||
| 16. Spieltag | 07.12.2019 | Hertha BSC [B-Junioren] | - | 1. FC Union Berlin [B-Junioren] | 2:1 |
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