| 3. Spieltag | 03.09.1938 | Chelsea FC | - | Leicester City | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 05.09.1938 | Bolton Wanderers | - | Chelsea FC | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 10.09.1938 | Middlesbrough FC | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 17.09.1938 | Chelsea FC | - | Birmingham FC | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 24.09.1938 | Manchester United | - | Chelsea FC | 5:1 | ||||
| 8. Spieltag | 01.10.1938 | Chelsea FC | - | Stoke City | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 08.10.1938 | Blackpool FC | - | Chelsea FC | 5:1 | ||||
| 10. Spieltag | 15.10.1938 | Chelsea FC | - | Arsenal FC | 4:2 | ||||
| 11. Spieltag | 22.10.1938 | Brentford FC | - | Chelsea FC | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 29.10.1938 | Chelsea FC | - | Derby County | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 05.11.1938 | Grimsby Town | - | Chelsea FC | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 25.02.1939 | Chelsea FC | - | Brentford FC | 1:3 | ||||
| 40. Spieltag | 22.04.1939 | Chelsea FC | - | Portsmouth FC | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 26.04.1939 | Birmingham FC | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 41. Spieltag | 29.04.1939 | Preston North End | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 42. Spieltag | 06.05.1939 | Chelsea FC | - | Bolton Wanderers | 1:1 |
Schottland